El domingo 20 de Agosto del 2006 se desarrolló el decimo cuarto Chasque de Caraguatá con la participación de Navajo Santa Higinia RP 03, jinete Sebastian Benitez. El chasque fue de 60 kms en 2 etapas (primera de 40 y segunda de 20). Los participantes vinieron de distintos departamentos: Cerro Largo, Paysandú, Durazno y Tacuarembó.

Chasque Caraguata